Este fim-de-semana é marcado pelo arranque do Campeonato Distrital de Seniores. Nesta época 2008/2009 vão militar 17 equipas, com os regressos do Santa Eulália, Nisa e Benfica e Estrela de Portalegre que passou no último ano pelo Nacional da III Divisão.
Jogos da primeira jornada:
Sábado
Alter – Esperança
Santa Eulália – Nisa e Benfica
Fronteirense – Gafetense
Jogos da primeira jornada:
Sábado
Alter – Esperança
Santa Eulália – Nisa e Benfica
Fronteirense – Gafetense
Domingo
Portus Alacer – Montargilense
Estrela – Os Gavionenses
Póvoa e Meadas – Portalegrense
Monfortense – Alpalhoense
Jogos com inicio às 17:00
Folga o Campomaiorense
O encontro Arronches e Benfica – Santo Amaro foi adiado para o dia 01 de Novembro às 15:00