2021/22 -
2020/21 - Não se disputou
2019/20 - (sem vencedor)
2018/19 - Eléctrico FC
2017/18 - CD Portalegrense
2016/17 - Eléctrico FC
2015/16 - FC Mosteirense
2014/15 - FC Crato
2013/14 - Eléctrico FC
2012/13 - GDR Gafetense
2011/12 - GDR Alpalhoense
2010/11 - CF "Os Gavionenses"
2009/10 - FC Crato
2008/09 - CF "Os Gavionenses"
2007/08 - AC Fronteirense
2006/07 - SC Estrela Portalegre
2005/06 - SR Benavilense
2004/05 - GD Arenense
2003/04 - Sport Nisa e Benfica
2002/03 - Eléctrico FC
2001/02 - "O Elvas" CAD
2000/01 - CF "Os Avisenses"
1999/00 - CD Portalegrense
1998/99 - Sport Nisa e Benfica
1997/98 - CD Portalegrense
1996/97 - Juv.Desp.Terrugem
1995/96 - AD Castelo de Vide
1994/95 - SC Estrela Portalegre
1993/94 - AD Castelo de Vide
1992/93 - AD Castelo de Vide
1991/92 - Eléctrico FC
1990/91 - "O Elvas" CAD
1989/90 - C Rep Arronchense
1988/89 - Eléctrico FC
1987/88 -
1986/87 -
1985/86 - "O Elvas" CAD
1984/85 - SC Estrela Portalegre
1983/84 - SC Campomaiorense
1982/83 - "O Elvas" CAD
1981/82 - "O Elvas" CAD
1980/81 - CD Portalegrense
1979/80 - SC Campomaiorense
2019/20 - (sem vencedor)
2018/19 - Eléctrico FC
2017/18 - CD Portalegrense
2016/17 - Eléctrico FC
2015/16 - FC Mosteirense
2014/15 - FC Crato
2013/14 - Eléctrico FC
2012/13 - GDR Gafetense
2011/12 - GDR Alpalhoense
2010/11 - CF "Os Gavionenses"
2009/10 - FC Crato
2008/09 - CF "Os Gavionenses"
2007/08 - AC Fronteirense
2006/07 - SC Estrela Portalegre
2005/06 - SR Benavilense
2004/05 - GD Arenense
2003/04 - Sport Nisa e Benfica
2002/03 - Eléctrico FC
2001/02 - "O Elvas" CAD
2000/01 - CF "Os Avisenses"
1999/00 - CD Portalegrense
1998/99 - Sport Nisa e Benfica
1997/98 - CD Portalegrense
1996/97 - Juv.Desp.Terrugem
1995/96 - AD Castelo de Vide
1994/95 - SC Estrela Portalegre
1993/94 - AD Castelo de Vide
1992/93 - AD Castelo de Vide
1991/92 - Eléctrico FC
1990/91 - "O Elvas" CAD
1989/90 - C Rep Arronchense
1988/89 - Eléctrico FC
1987/88 -
1986/87 -
1985/86 - "O Elvas" CAD
1984/85 - SC Estrela Portalegre
1983/84 - SC Campomaiorense
1982/83 - "O Elvas" CAD
1981/82 - "O Elvas" CAD
1980/81 - CD Portalegrense
1979/80 - SC Campomaiorense