2021/22 -
2020/21 - (sem campeão)
2019/20 - (sem campeão)
2018/19 - FC Mosteirense
2017/18 - FC Mosteirense
2016/17 - Eléctrico FC
2015/16 - FC Mosteirense
2014/15 - FC Crato
2013/14 - Eléctrico FC
2012/13 - "O Elvas" CAD
2011/12 - SC Campomaiorense
2010/11 - "O Elvas" CAD
2009/10 - FC Crato
2008/09 - CF "Os Gavionenses"
2007/08 - FC Crato
2006/07 - SC Estrela Portalegre
2005/06 - SR Benavilense
2004/05 - GD Arenense
2003/04 - Elétrico FC
2002/03 - SR Benavilense
2001/02 - "O Elvas" CAD
2000/01 - CF "Os Avisenses"
1999/00 - CD Portalegrense
1998/99 - CF "Os Avisenses"
1997/98 - CD Portalegrense
1996/97 - AD Castelo de Vide
1995/96 - CF "Os Elvenses"
1994/95 - SC Estrela Portalegre
1993/94 - AD Castelo de Vide
1992/93 - CF "Os Elvenses"
1991/92 - C Rep Arronchense
1990/91 - AD Castelo de Vide
1989/90 - C Rep Arronchense
1988/89 - AC Fronteirense
1987/88 - AD Castelo de Vide
1986/87 - Sport Nisa e Benfica
1985/86 - AC Fronteirense
1984/85 - CF "Os Elvenses"
1983/84 - Eléctrico FC
1982/83 - GDR Alpalhoense
1981/82 - Sport Nisa e Benfica
1980/81 - GDR Alpalhoense
1979/80 - Sport Nisa e Benfica
1978/79 - CF "Os Elvenses"
1977/78 - Sport Nisa e Benfica
1976/77 - Souselenses
1975/76 - Sport Nisa e Benfica
1974/75 - CF "Os Elvenses"
1973/74 - Eléctrico FC
1972/73 - SC Estrela Portalegre
1971/72 - SC Campomaiorense
1970/71 - "O Elvas" CAD
1969/70 - SC Campomaiorense
1968/69 - GD Portalegrense
1967/68 - SC Estrela Portalegre
1966/67 - GD Portalegrense
1965/66 - GD Portalegrense
1964/65 - GD Portalegrense
1963/64 - GD Portalegrense
1962/63 - SC Campomaiorense
1961/62 - GD Portalegrense
1960/61 - GD Portalegrense
1959/60 - GD Portalegrense
1958/59 - "O Elvas" CAD
1957/58 - SC Estrela Portalegre
1956/57 - "O Elvas" CAD
1955/56 - SC Estrela Portalegre
1954/55 - "O Elvas" CAD
1953/54 - SC Estrela Portalegre
1952/53 - "O Elvas" CAD
1951/52 - "O Elvas" CAD
1950/51 - "O Elvas" CAD
1949/50 - Alter
1948/49 - SC Estrela Portalegre
1947/48 - SC Estrela Portalegre
1946/47 - SL Elvas
1945/46 - SC Campomaiorense
1944/45 - SL Elvas
1943/44 - Lanifícios Portalegre
1942/43 - GD Portalegrense
1941/42 - GD Portalegrense
1940/41 - GD Portalegrense
1939/40 - SC Estrela Portalegre
1938/39 - SC Estrela Portalegre
1937/38 - GD Portalegrense
1936/37 - GD Portalegrense
1935/36 - SC Estrela Portalegre
1934/35 - GD Portalegrense
1933/34 - SC Estrela Portalegre
1932/33 - SC Estrela Portalegre
1931/32 - SC Estrela Portalegre
1930/31 - SC Estrela Portalegre
1929/30 - SC Estrela Portalegre
1928/29 - SC Estrela Portalegre
1927/28 - SC Estrela Portalegre
1926/27 - SC Estrela Portalegre
1925/26 - SC Estrela Portalegre
1924/25 - Alentejo FC
1923/24 - Não se realizou
1922/23 - SC Bombeiros Volun.
1921/22 - Não se realizou
1920/21 - Não se realizou
1919/20 - Não se realizou
1918/19 - Não se realizou
1917/18 - Não se realizou
1916/17 - Não se realizou
1915/16 - SC Esperança
1914/15 - S Lisboa Portalegre
1913/14 - S Lisboa Portalegre
1912/13 - S Lisboa Portalegre
1911/12 - S Lisboa Portalegre
2019/20 - (sem campeão)
2018/19 - FC Mosteirense
2017/18 - FC Mosteirense
2016/17 - Eléctrico FC
2015/16 - FC Mosteirense
2014/15 - FC Crato
2013/14 - Eléctrico FC
2012/13 - "O Elvas" CAD
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2009/10 - FC Crato
2008/09 - CF "Os Gavionenses"
2007/08 - FC Crato
2006/07 - SC Estrela Portalegre
2005/06 - SR Benavilense
2004/05 - GD Arenense
2003/04 - Elétrico FC
2002/03 - SR Benavilense
2001/02 - "O Elvas" CAD
2000/01 - CF "Os Avisenses"
1999/00 - CD Portalegrense
1998/99 - CF "Os Avisenses"
1997/98 - CD Portalegrense
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1995/96 - CF "Os Elvenses"
1994/95 - SC Estrela Portalegre
1993/94 - AD Castelo de Vide
1992/93 - CF "Os Elvenses"
1991/92 - C Rep Arronchense
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1988/89 - AC Fronteirense
1987/88 - AD Castelo de Vide
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1985/86 - AC Fronteirense
1984/85 - CF "Os Elvenses"
1983/84 - Eléctrico FC
1982/83 - GDR Alpalhoense
1981/82 - Sport Nisa e Benfica
1980/81 - GDR Alpalhoense
1979/80 - Sport Nisa e Benfica
1978/79 - CF "Os Elvenses"
1977/78 - Sport Nisa e Benfica
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1972/73 - SC Estrela Portalegre
1971/72 - SC Campomaiorense
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1967/68 - SC Estrela Portalegre
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