Na época 1999/2000 os clubes do Distrito de Portalegre presentes nos Campeonatos Nacionais de Futebol foram:
1ª Divisão
- Sporting Clube Campomaiorense - 13ºClassificado
3ª Divisão
- Sport Clube Estrela de Portalegre - Série D - 5ºClassificado
- Clube de Futebol "Os Avisenses" - Série D - 16ºClassificado
- "O Elvas" Clube Alentejano de Desportos - Série E - 14ºClassificado
