Oitavos de Final
14/02/2010
Monfortense-Alter 2-1
Nisa e Benfica-Crato 0-3
O Elvas-Montargilense 6-0
Portalegrense-E.Portalegre 1-2
Fronteirense-Castelo de Vide 3-1
Campomaiorense-Santa Eulália 1-0
Gafetense-Santo Amaro 3-1
Portus Alacer-Alpalhoense 2-3 (após prolongamento)
Notas:
As equipas apuradas para os quartos-de-final da Taça da Associação de Futebol de Portalegre são Monfortense, Crato, Elvas, E.Portalegre, Fronteirense, Campomaiorense, Gafetense e Alpalhoense