1/8 Final
21/12/2008
S. C. Campomaiorense 5-1 A. C. D. Santo Amaro
G. D. Montargilense 2-4 A. C. Portus Alacer
G. D. R. Gafetense 1-0 S. Nisa E Benfica
S. Arronches E Benfica 0-2 A. D. J. Santa Eulalia
S. C. Estrela 3-0 A. C. D. Esperança
F. C. Monfortense 2-3 C. D. Portalegrense 1925
A. D. Alter 0-1 A. C. Fronteirense
G. D. R. Alpalhoense 2-4 C. F. "Os Gavionenses"
G. D. Montargilense 2-4 A. C. Portus Alacer
G. D. R. Gafetense 1-0 S. Nisa E Benfica
S. Arronches E Benfica 0-2 A. D. J. Santa Eulalia
S. C. Estrela 3-0 A. C. D. Esperança
F. C. Monfortense 2-3 C. D. Portalegrense 1925
A. D. Alter 0-1 A. C. Fronteirense
G. D. R. Alpalhoense 2-4 C. F. "Os Gavionenses"